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秦勇教授课题组实现二萜生物碱Liangshanone的首次全合成
作者:佚名  来源:学科发展办  发布时间:2020年09月14日  点击/评论:1613/0

最近,我院秦勇教授团队完成了复杂C20-二萜生物碱Liangshanone的首次全合成,相关成果发表于《德国应用化学》(Angew.Chem.Int.Ed.2020,DOI:10.1002/anie.202011923,https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202011923)。

二萜生物碱是一类重要的天然产物,主要存在于乌头属植物中,具有镇痛、抗炎、抗心律失常等生物活性。此类生物碱因其结构复杂、生物活性突出而受到合成化学家的广泛关注。NapellineC20-二萜生物碱该家族中独特的一类,具有复杂的笼状六环母核结构,包括一个[3.3.1]壬烷氮杂双环、一个[2.2.1]庚烷双环以及一个[3.2.1]辛烷双环结构单元,共形成了11个手性中心,其中3个为全碳季碳中心,因此其合成工作极具挑战性。

基于对二萜生物碱家族天然产物的长期研究兴趣,秦勇教授团队以氧化去芳构化/分子内Diels-Alder串联反应、烯烃氧化裂解/Mannich串联反应、Robinson环化反应及分子内aldol反应等为关键步骤,实现了NapellineC20-二萜生物碱 Liangshanone的首次全合成

                 

以上研究得到国家自然科学基金创新群体、重大项目、面上项目及重大新药创制专项的资助,主要由博士研究生黄宏秀完成。刘小宇副教授为共同通讯作者。



来源:学科发展办  编辑:四川大学华西药学院
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