我院杨劲松教授课题组在《Angew. Chem. Int. Ed.》上发表文章

我院天然药物学系杨劲松教授课题组对α型Kdo糖苷键的立体选择性合成进行了研究。这一研究成果发表于Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10894，该工作受到国家自然科学基金委的大力资助。

3-去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo）是一种结构独特的酸性八碳糖，是细菌细胞壁脂多糖（LPS）和荚膜多糖（CPS）的重要组份。天然Kdo糖苷键有α和β两种构型，以α为主。包含有Kdo片段的LPS或者CPS是潜在的抗菌疫苗或诊断剂，因而Kdo糖苷的合成受到糖化学界的广泛关注。然而由于缺乏C3定位基、C1羧基的强吸电性以及端基为季碳等结构特征使Kdo糖苷键的高效合成极具挑战性，目前还找不到一种制备这类苷键的高效通用的途径。

杨劲松教授课题组合成了一系列5,7-位带有环状缩醛（酮）保护基的Kdo乙硫苷供体，通过筛选发现5,7-位由大位阻二叔丁基亚甲硅基（DTBS）保护的供体能立体专一地与各类受体生成α-型Kdo糖苷，该方法具有立体选择性好、收率高、底物适用面宽等特点，能高效构建天然α-(2→6)-Kdo-GlcNAc二糖以及α-(2→4)-、α-(2→5)-以及α-(2→8)-Kdo二聚体，具有很强的实用性。随后他们将该方法成功用于两种细菌Kdo寡糖的组装。