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学术成果

秦勇教授团队实现二萜生物碱vilmotenitine A的首次不对称全合成

来源:学科发展办 发布时间:2026年01月13日 点击数:

近日,我院秦勇教授团队完成了新型C19-二萜生物碱vilmotenitine A的首次不对称全合成。相关研究成果发表于J. Am. Chem. Soc. (https://doi.org/10.1021/jacs.5c19459)

二萜生物碱主要存在于毛茛科乌头属、翠雀属及飞燕草属等植物中,是相关药用植物的主要活性成分。该家族天然产物具有复杂多样的化学结构。其中,vilmotenitine A属于一类新型C19-二萜生物碱,其结构特征在于C7C17键断裂,C8/C9/C10位发生骨架重排,形成独特复杂的分子骨架,合成挑战大。

近年来,秦勇教授、刘小宇教授及合作者系统性开展了二萜生物碱的全合成研究(Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15667; Nat. Commun. 2016, 7, 12183; Nat. Prod. Rep. 2017, 34, 1044; J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9712; Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 23609; Acc. Chem. Res. 2021, 54, 22; The Alkaloids: Chemistry and Biology, 2022, Vol. 87; J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 3903; J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 1081; J. Am. Chem. Soc. 2025, 147, 37012)。在前期工作基础上,本研究发展了不对称Michael加成反应、氧化去芳构化/Diels-Alder环加成反应、脱烯氢化裂解/Mannich环化、分子内Aldol加成和仿生Grob裂解反应等策略,首次实现了(+)-vilmotenitine A的不对称全合成,并对hemsleyaconitine F的结构进行了修正。

以上研究得到国家自然科学基金重点项目、优青和面上项目以及四川省科技厅项目的资助,由博士研究生伍艳茹、李闯等共同完成。